Могут ли при обновлении подменяться файлы измененённые или созданные пользователем?

Могут.

Во-первых, часть файлов обновляется всегда. Их список есть в настройках.

Во-вторых, возможна ситуация, когда пользователь создал новый файл в какой-то папке и такой же файл в такой же папке был добавлен в системе. В этом случае при обновлении невозможно проверить такой файл пользователя на изменения, поскольку его раньше не было и нет контрольной суммы. Такие файлы отправляются в резервные копии обновлений и заменяются новыми системными. В дальнейшем его уже можно будет проверить на изменение пользователем.